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        2,2-二羥甲基丁酸(DMBA)與2,2-二羥甲基丙酸(DMPA)的性能對比

        2,2-二羥甲基丁酸(DMBA)與2,2-二羥甲基丙酸(DMPA)的性能對比

        • 分類:DMBA、DMPA應用
        • 作者:
        • 來源:
        • 發布時間:2019-11-11
        • 訪問量:15

        【概要描述】2,2-二羥甲基丁酸是一種既有羥基又有羧基基團,它還可應用于皮化材料、液晶、油墨、食品添加劑及粘合劑化工等方面,特別是在水乳型聚氨酯及皮革涂飾劑的制造中,它既是擴鏈劑,又能使聚氨酯獲得良好的自乳化性能,可大大提高聚氨酯水乳液的穩定性。

        2,2-二羥甲基丁酸(DMBA)與2,2-二羥甲基丙酸(DMPA)的性能對比

        【概要描述】2,2-二羥甲基丁酸是一種既有羥基又有羧基基團,它還可應用于皮化材料、液晶、油墨、食品添加劑及粘合劑化工等方面,特別是在水乳型聚氨酯及皮革涂飾劑的制造中,它既是擴鏈劑,又能使聚氨酯獲得良好的自乳化性能,可大大提高聚氨酯水乳液的穩定性。

        詳情
        一、產品特性
              2,2-二羥甲基丁酸
        分子式:C6H12O4 ,分子量:148.16,CAS登錄記號:[10097-02-6]
        英文名稱: Dimethylolbutanoic acid [2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric Acid]
        白色晶體粉末,在相對濕度高時有吸濕性。熔點為107~115℃(高純度為112~117℃),密度為1.263g/cm3。溶于水。20℃在丙酮、甲乙酮和甲基異丁基酮中的溶解度分別是15g/100g、7g/100g和2g/100g,40℃時溶解度分別是44g/100g、14g/100g和7g/100g。
        毒性較低,大鼠經口急性中毒值LD50>2000mg/kg。
        溶解度數據                               單位g/100g溶劑 

        溫 度

        丙 酮

        甲基乙基甲酮

        甲基異丁基甲酮

        20℃

        15(1)

        7(0.4)

        2(0.1)

        40℃

        44(2)

        14(0.8)

        7(0.5)

        20℃DMBA在水中的溶解度為48%,DMPA在水中的溶解為11%,( )內是DMPA的溶解度。

        二、產品質量的主要技術指標

        項   目

        指        標

        2,2-二羥甲基丁酸(DMBA)

        2,2-二羥甲基丙酸(DMPA)

        外 觀

        白色固體顆粒

        白色固體顆粒

        含 量 % ≥

        99

        99

        水 份 % ≤

        0.5

        0.5

        羥 值mgKOH/g

        728~782

        810~860

        酸 值 mgKOH/g

        370~375

        414.2~418.3

        熔點 ℃

        108~115

        ≥180

        水份含量 % ≤

        0.3

        0.3

        灰份含量 % ≤

        0.03

        0.03

        殘醛含量 % ≤

        0.03

        0.03

        鐵(Fe)含量ppm ≤

        5

        5

        鈉(Na)含量ppm ≤

        150

        50

        鉀(K)含量ppm ≤

        10

        10

        丙酮-三乙胺溶解試驗

        澄清透明

        澄清透明

        三、產品主要用途和優點
        2,2-二羥甲基丁酸是一種既有羥基又有羧基基團,獨一無二的多功能受阻的二元醇分子,自由酸基團在與堿中和后,能積極提高樹脂的水溶性或分散性能;引入極性基團,改進涂料的附著力和合成纖維的染色性能;增加鍍膜的堿溶性??蓱糜谒苄跃郯滨ンw系,水溶性醇酸樹脂和聚酯樹脂,環氧酯涂料,聚氨酯彈性體及粉末涂料。
        它還可應用于皮化材料、液晶、油墨、食品添加劑及粘合劑化工等方面,特別是在水乳型聚氨酯及皮革涂飾劑的制造中,它既是擴鏈劑,又能使聚氨酯獲得良好的自乳化性能,可大大提高聚氨酯水乳液的穩定性。
        2,2-二羥甲基丁酸是分子中含有兩個伯羥基和一個羧基的多官能團化合物,該分子具有醇類和有酸類化合物的特性,親油性的碳骨架結構及親水性的官能團結構使其具有獨特的溶解性能,成為一種優異的交聯劑和精細化工中間體。利用這種特性,2,2-二羥甲基丁酸可用于制備水溶性聚氨酯、聚酯、環氧樹脂等方面,是一種新型綠色化學品。另外,由于2,2-二羥甲基丁酸熔點低,易溶于以丙酮為代表的酮類溶劑,且在制備水性聚氨酯時操作性能良好,所以即使在水性體系以外的領域,其用途也在日益擴大。
        DMBA是帶有兩個活性的羥甲基團的新戊基羧酸,因此可以被用作合成水性高分子體系,可廣泛用于水溶性聚氨酯、聚酯、環氧樹脂等方面。DMBA在不同溶劑中具有比DMPA更好的溶解性能,因此可以使工作效率得到很大的改善。DMBA被視為水性聚氨酯用新一代綠色環保型擴鏈劑和內乳化劑,生產水性聚氨酯膠黏劑,無需使用有機溶劑,有機殘留物為零。不存在使用DMPA熔點高、溶解慢、反應時間長、能耗高、產品性能差、需要加入有機溶劑、溶劑殘留量大等問題。還可用于水性環氧樹脂、聚酯等膠黏劑的制造。目前水性聚氨酯、水性樹脂、水性膠粘劑、水性涂料等水性產品最好的多用途改性助劑(親水擴鏈劑),作為單體,改性過程中,二羥甲基丁酸(DMBA)無需添加任何有機溶劑(以水代替),生產工藝更加簡單,性能穩定,效果最好。其中二羥甲基丙酸(DMPA)以優越的性價比使得其在水性領域應用較為普遍。
        目前使用的二羥甲基羧酸親水擴鏈劑主要有DMPA和DMBA兩種,其中DMPA使用時間較早,是目前使用最為普遍的一種。雖然它有許多優點,但是還存在許多缺點,主要是自身熔點較高(180℃-185℃),很難加熱熔解,這就需要加入有機溶劑如N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基酰胺(DMF)、丙酮等,而NMP沸點高,制備APU后很難除去。而且DMPA在丙酮中溶解度較小,在合成過程需要加入大量的丙酮,脫酮過程既浪費能源又帶來安全隱患。所以說使用DMPA不僅生產能耗高,而且產品中易造成有機殘留等。而DMBA由于有其特殊的分子結構,可以在合成過程不需要消耗一點溶劑,這樣不僅縮短了反應時間,不但大大提高了工作效率,同時降低能耗,而且節省能源。
        DMBA和DMPA相比,DMBA存在如下明顯優點:
        (1)DMBA在有機溶劑中有更好的溶解性。
        表2:DMBA與DMPA在不同溫度下,在不同溶劑中的溶解度數據

        序號

        溫 度

        丙 酮

        甲基乙基甲酮

        甲基異丁基甲酮

        DMBA

        DMPA

        DMBA

        DMPA

        DMBA

        DMPA

        1

        20

        15

        1

        7

        0.4

        2

        0.1

        2

        40

        44

        2

        14

        0.8

        7

        0.5

        溶解度:單位g/100g溶劑
        DMBA在水中溶解度為48%,DMPA為12%。
        同時DMBA熔點低,為108℃~115℃ ;
        由于DMBA具有優良的溶解性和低熔點,因而它在合成水性聚氨酯乳液過程不需要溶劑或少加溶劑。
        謝偉等人在《DMBA基水性聚氨酯乳液的合成研究》表明:利用DMBA作為親水擴鏈劑,采用后擴鏈工藝,整個反應過程6h基本可以完成,不用溶劑,使得產品環保,而且不需脫溶,避免浪費。
        劉都寶等人在《無溶劑水性聚氨酯的合成及性能研究》表明:在用DMBA合成水性聚氨酯過程,不要加一點溶劑既可以完成整個反應過程,而且反應結果附合配方設計。
        (2)高反應率,反應速度快,反應溫度低。
        合成聚氨酯預聚體反應時間短,一般只要50-60分鐘,而DMPA則要150-180分鐘。這是因為DMBA結構中比DMPA多了一個亞甲基,使羧基與亞甲基的距離加大,羧基與異氰酸酯的空間位阻減少,從而使反應速率增大。
        (3)用于水性聚氨酯乳液其粒徑更細且分布窄,膠膜性能優異,光澤度高。
        劉都寶等人在《無溶劑水性聚氨酯的合成及性能研究》中,分別以二羥基丁酸(DMBA)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、聚氧化丙烯二醇(PPG-220)等主要原料,采用預聚體法合成無溶劑型水性聚氨酯樹脂,與DMPA基合成的WPU進行對比,其具體數據見表3.
        表3:DMBA、DMPA聚氨酯乳液性能比較:

        編號

        拉伸強度/(MPa)

        斷裂伸長率/(%)

        模量/(MPa)

        手感

        光澤

        P-1

        7.6

        464

        4.6

        78

        P-2

        9.4

        495

        5.4

        一般

        85

        B-3

        33.5

        1290

        17.5

        84

        B-2

        46.7

        1186

        19.7

        較好

        90

              注:P-1、P-1 代表DMPA中羧基含量是1.0%和2.0%,B-1、B-1代表DMBA中羧基含量是1.0%和2.0%。
        劉都寶等人經研究認為,DMBA聚氨酯乳液的位伸強度和斷裂伸長率高于DMPA聚氨酯,原因是:一是DMBA的分子結構,龐大的側鏈-CH2COO-妨礙了聚氨酯硬段的聚集,硬段堆砌程度差,使硬段本身在軟段基質中溶解度偏高,硬段微區中硬段減小,這些因素會導致模量下降,然而低模量會導致較大的斷裂伸長,反過來較大的斷裂伸長又會使軟段產生進一步的應力結晶,結果出現較高的拉伸強度。二是DMBA具有比DMPA更低的熔點,而且DMBA容易熔于多元醇,所以在相同的時間內DMBA可以完全按照配方反應,而由于DMPA只有一部分溶解反應掉,所以DMBA比DMPA合成的分子量大,力學性能更優越。DMBA光澤度比DMPA的光澤度高的原因,可能是由于DMBA的親水性更好,導致乳液的粒徑比較小,粒子較均勻。
        二羥甲基丁酸通過兩個一級羥基的作用,不需要保護第三個羧基就能輕易地氨基甲酸甲酯化或酯化,然后在氨水中中基,使其水溶化。該產品可廣泛用于聚氨酯、聚酯、環氧樹脂等方面。在溶解性方面,DMBA具有自己獨到的溶解性,可大大提高工作效率。
        目前水性聚氨酯以陰離子型自乳化為主,親水性擴鏈劑多用DMPA,成鹽劑用有機堿類三乙胺(TEA),TEA/DMPA0.73-0.78在范圍內可獲得粘度適中,穩定性好的聚氨酯乳液。與DMPA相比,用DMBA作為陰離子型內乳化劑制備聚氨酯乳液具有以下特性:①DMBA的熔點為105℃,故可以在此溫度下熔化/溶解在多元醇中;②用DMBA合成聚氨酯預聚體的反應時間(約60-60min)遠小于DMPA的反應時間(約150-180min);③用DMBA制備聚氨酯乳液涂膜吸水前后的拉伸強度和斷裂伸長度都大于用DMPA制備的聚氨酯乳液涂膜;④以DMBA為內乳化劑制備的APU乳液粒徑大而分布窄,因此,用DMBA作為陰離子型乳化劑制備聚氨酯乳液有良好的應用前景。
        使用DMBA和DMPA的對比:

        使用多元醇種類

        聚醚多元醇

        聚碳酸酯多元醇

         

         

        DMBA

        DMPA

        DMBA

        DMPA

        成分

        H12MDImole ratio

        1.94

        1.94

        1.94

        1.94

        PTMG2000

        1

        1

         

         

        PCD2000

         

         

        1

        1

        DMBA

        0.58

         

        0.58

         

        DMPA

         

        0.58

         

        0.58

        TEA(乙三胺)

        0.46

        0.46

        0.46

        0.46

        EDA

        0.009

        0.009

        0.009

        0.009

        NVP wt% tosolid

        10

        10

        20

        20

        分散性質

        固含量wt%

        33.7

        33.1

        32.3

        32.7

        黏度mpa.s/25℃

        78

        50

        57

        51

        PH值

        8.6

        8.6

        7.6

        7.8

        機械性能

        50%模量Mpa

        7.4

        9.2

        6

        5.1

        拉伸強度Mpa

        35.6

        28.8

        24.9

        16.7

        伸長量%

        573

        439

        422

        307

        耐水性

         

        50%模量Mpa

        4

        4.6

        4.1

        3.3

        拉伸強度Mpa

        18.6

        12.2

        21.4

        17.4

        伸長量%

        573

        455

        518

        529

        吸收率%

        4.3

        4.2

        4.2

        5.3

         

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